Dengan kebangkitan Masamune, beberapa klan aliansi yang dulu berhubungan baik, menjadi berbalik menyerang dan juga berusaha memperluas daerah kekuasaannya, bahkan sanak familinya di Mutsu propinsi Dewa. Karena takut atas kelakuan beberapa klan tetangga yg semakin tidak bisa dikontrol, keluarga Hakeyama meminta Date Terumune untuk menghentikan anaknya. Mereka mengajak Terumune untuk makan malam di kediaman mereka, setelah pembicaraan yg panjang akhirnya Terumune mengatakan dia tidak bisa menghentikan perilaku anaknya, yg menyebabkan keluarga Hatakeyama memilih menculik ayah Masamune. Hal ini di dengar oleh Masamune dan mengejar keluarga Hatakeyama, setelah mendekati kediaman keluarga Hatakeyama Masamune mendengarkan teriakan ayahnya untuk menyerang keluarga Hatakeyama tanpa mempedulikan ayahnya, dalam penyerangan ini ayahnya Terumune juga ikut terbunuh. Masamune mengejar dan membunuh semua keluarga Hatakeyama tanpa terkecuali.

Setelah mengalahkan Ashina di tahun 1589, dia menjadikan Aizu sebagai markas utama dalam menjalankan operasinya. Hubungan antara ibunya dengan dia semakin buruk. Ibunya ingin Masamune untuk segera diganti dengan anak keduanya bernama Kojiro. Suatu ketika saudaranya ini berusaha memberikan racun kepada Masamune, hal ini diketahui oleh Masamune dan segera membunuh saudaranya itu dan akhirnya Ibunya melarikan diri ke klan Mogami untuk berlindung. Di tahun 1590, Toyotomi Hideyoshi menguasai Istana Odawara dan memaksa Daimyo Tohoku untuk ikut berperang, walaupun Masamune pada awalnya menolak ajakan Hideyoshi dia tidak bisa menolak bahwa Hideyoshi ditakdirkan untuk memimpin jepang. Dia telat datang dalam pertemuan dan membuat Hideyoshi marah, tidak ingin dieksekusi dia datang dengan mengenakan pakaian terbaik dan menunjukkan rasa tidak kenal takut dihadapan Hideyoshi. Karena tidak ingin dapat masalah berkelanjutan kemudian Hideyoshi mengampuni Masamune. Setelah mengabdi beberapa waktu dengan Hideyoshi, dia mendapatkan Istana Iwatesawa yang merupakan hadiah dari Hideyoshi beserta tanah di sekitarnya. Masamune pindah ke Istana itu pada tahun 1591 dan membangun kembali istana tersebut juga mengganti namanya menjadi Iwadeyama. Masamune tinggal di Iwadeyama selama 13 tahun dan menjadikan Iwadeyama menjadi pusat ekonomi dan politik. Setelah kematian Hideyoshi dia mengabdi kepada Tokugawa (saran oleh Katakura Kojuuruo). Tokugawa Ieyasu menghadiahkan Masamune daerah Sendai yang menjadikan Masamune Daimyo terkuat di jepang. Tokugawa menjanjikan Masamune bisa mendapatkan satu juta koku, walaupun sudah melakukan perbaikan dan juga pemeliharaan hasil dari tanah hanya memproduksi 640.000 koku dan kebanyakan untuk dikirim ke kota Edo. Di tahun 1604 Masamune pindah ke Sendai dan meninggalkan anak ke empatnya yg bernama Date Muneyashu untuk memerintah Iwadeyama. Masamune ingin menjadikan Sendai lebih makmur lagi dari sebelumnya. Walaupun Masamune menguasai seni berperang dan mempunyai hubungan baik dengan pihak asing, dia juga merupakan Daimyo yg ambisius dan agresif. Pertama kali memerintah klan Date, dia sering mengalami kekalahan karena kelakuan dia sendiri.

Menjadi kekuatan besar di daerah utara jepang membuat Masamune dicurigai sebagai rival yg potensial untuk melawan balik. Pada saat Hideyoshi Toyotomi memerintah dia mengurangi daerah kekuasaan MAsamune karena datang terlambat saat menjaga Istana Odawara melawan Hojo Ujimasa. Kemudian saat Tokugawa Ieyashu berkuasa dia juga memberikan sedikit daerah untuk Masamune. Walaupun dicurigai baik oleh Tokugawa maupun Toyotomi, dia merupakan Daimyo paling setia terhadap tuannya.